Els orígens de Fiesole es remunten al segle VII abans de Crist, quan va arribar a convertir-se en una puixant ciutat etrusca. Per aquest motiu una de les seves grans riqueses culturals sigui el patrimoni arqueològic que posseeix en forma de temples etruscos i també d'època romana, especialment visible en les antigues termes i en les restes d'un amfiteatre del segle I abans de la nostra Era.

Certaldo va ser la llar del poeta Giovanni Boccaccio i del palau de Pretori o Vicariale. Ofereix una idíl·lica imatge de tons teula antiga combinat amb el verd dels prats de la Toscana.

La ciutat de Siena és una de les més conegudes de Toscana. No és una gran ciutat per la seva grandària (55.000 habitants) però sí per la seva cultura, els seus monuments, tradicions i patrimoni. Situada al centre de Toscana, al sud de Florència i l'est del petit massís de turons metalíferas. A la meitat d'una zona de turons, la geografia de la regió és la típica de Toscana amb petites valls, muntanyes baixes, zones boscoses, xiprers perduts entre els camps de cereal que acompanyen al viatger en el seu recorregut per aquesta part d'Itàlia.

Arezzo és una de les ciutats més riques d'Itàlia, la seva indústria principal resideix en l'elaboració de joies d'or. Ha de gran part de la seva fama als frescos de Piero della Francesca, situats a l'Església de Sant Francesco. A causa de les destrosses que aquesta ciutat va patir durant la Segona Guerra Mundial, va caldre substituir les antigues carrerons per grans avingudes. No obstant això, el seu centre històric segueix sent gran i alberga una considerable quantitat d'edificis d'especial interès.

Cortona és un monument històric i arquitectònic ja que es tracta de la població d'origen etrusc més antiga a Toscana. Les seves grandioses muralles van haver infligir respecte als que miraven la ciutat enrocada al turó de Sant Egidi, en la part oriental del Valdichiana, i tant va ser així que ni les fustigacions de les ciutats d'Arezzo ni Siena van aconseguir subjugar a l'Edat Mitjana. 

Avui dia és una petita ciutat de 23.000 habitants, però el seu nucli antic està preservat i protegit.

Aquí es va gravar una de les pel·lícules de la regió toscana amb més projecció i èxit,  Sota el Sol  de Toscana , protagonitzada per Diane Lane, i que va servir per donar a conèixer Cortona al públic, contribuint a idealitzar encara més la Toscana.

Volterra sembla imprescindible per conèixer en profunditat la Toscana. I no són asseveracions en va

ja que la superposició d'història, cultura i ... no la podrem trobar en llibres, i sÍ passejant pels

nombrosos racons suggerents que ofereix la bella Volterra. Vigilant des del turó que domina les valls de cecina i Era, ia uns 30 km de la costa tirrènica, sens dubte l'itinerari històric que recorre la ciutat medieval mereix ser considerat un dels llocs més bonics de la regió toscana.